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因为行程的重点还是在路上，所以留给芝加哥的时间只有可怜的1天，包括在Lonely Planet中都没有1日游的行程推荐，无奈之下只好选择一些重点，活动的半径也基本控制在了Loop的区域附近，除了芝加哥公牛队的主场超出了范围，很可惜还赶上闭馆，连纪念品也没能收集一件。
芝加哥的一大特点在上一篇游记中也提到过，就是穿行于高楼大厦之间的地铁线路，由此可见芝加哥的高楼数量之多，据说是仅次于香港和纽约的城市，而世界级的摩天大楼这里也有几席之地。
18世纪时，现在的芝加哥地区是伯塔瓦托米（Potawatomi）印第安部落的领地，他们给这片芝加哥河口的土地取名为芝加哥（Checaugou）——意为野洋葱。在它历史的第一个百年中，芝加哥是当时世界上人口增长最快的城市之一，从19世纪初的空白起点增长到1900年已超过一百万。它是当时世界上人口超过一百万的城市中唯一在一个世纪前还不存在的城市。
1848年，沟通密歇根湖和密西西比河的伊利诺伊-密歇根运河建成，沟通了两大水道之间的航运。同年，芝加哥的第一条铁路开始修建。自此，芝加哥开始成为连接美国东西部的重要交通枢纽。便捷的水陆运输极大地刺激了工商业的发展。城市的繁荣吸引了众多的外来者到此定居，其中包括大量的农村人口和新外国移民。1870年到1900年间，芝加哥的人口从29.9万猛增到170万。当地的制造业和零售业成为中西部经济的主宰力量，并在很大程度上影响了美国的经济。
1886年5月1日芝加哥几十万工人举行罢工，争取八小时工作日，取得了巨大胜利。五一国际劳动节即起源于此。
下面该说芝加哥的转折点了，那就是1871年的芝加哥大火。1871年10月8日至10日芝加哥市发生火灾，约6.5平方公里土地上的市区（包括商业区）建筑物几乎全部被烧光，约300人死亡、9万人无家可归，财物损失达2亿美元。美国历史学家认为，芝加哥发生这场大劫难绝非偶然，没有那头肇事的奶牛，芝加哥大火仍然不可避免，因为芝加哥城市本身已经埋下了严重的火灾隐患。芝加哥大多数房屋都是用木材建造，并且当地人用干柴煮饭，每年临近隆冬季节，人们都会收集柴草准备过冬。当时，天气异常干燥，接连数十天滴雨未下，酿造一场大火已具备了足够的条件，芝加哥发生大火只差一颗火星。
而将“木质”芝加哥几乎摧毁的凶手到底是谁也有很多猜测，很多书本上记录的是：1871年10月8日21点45分，芝加哥的星期天夜晚，一头倔强的奶牛踢翻了放在草堆上的油灯，制造了惨绝人寰震惊世界的火灾。
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